扩展安全更新服务的最长期限为2020年1月14日之后的三年，本地客户应每年为ESU支付大约内部许可费用的75％。在Azure虚拟机中运行Windows Server或SQL Server 2008和2008 R2的客户将免费获得扩展安全更新。

微软建议客户切换到Azure以运行其Windows Server Workloads。 Windows Server Workloads可以通过多种方式部署在Azure中，例如Azure上的虚拟机，Azure VMware解决方案和Azure专用主机。

企业还可以使用混合权益在Azure中使用其现有的Windows Server许可证。使用此选项，他们可以节省40％的成本，而希望将操作系统保留在本地的企业应将其服务器升级到Windows Server 2019。